《送别》曲调悠扬婉转,填词古朴忧伤,很容易让人以为是一首传统的中国古典歌曲。事实上,这首歌的曲子却是一首如假包换的美国歌曲。1851年,美国作曲家约翰·P·奥德威创作歌曲《Dreaming of Home and Mother》(《梦见家和母亲》),南北战争期间广为传唱。20世纪初,日本词作家犬童球溪采用其旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词,同样在日本家喻户晓。1899年到1910年,李叔同曾留学、旅居日本,这首歌免不了时常萦绕耳边。1915年冬季,上海大雪纷飞。同为“天涯五好友”之一的许幻园喊出李叔同,说:“叔同兄,我家破产了,咱们后会有期。”说完,挥泪而别。望着昔日好友远去的背影,李叔同在雪里站了整整一个小时,随后返回屋内,就着《旅愁》的曲调,写下了这首《送别》。